Debeli, tamni tuš, vintage voluminozne frizure od njene duge crne kose, tetovaže i minice dijelovi su poznatog imidža britanske glazbene zvijezde, no Amy Winehouse nije oduvijek tako izgledala. Kada se s 19 godina preselila u poznatu Londonsku četvrt Camden, bila je mlada glazbenica koja je radila na svom prvom albumu Frank. Uvid u njen raniji stil vidljiv je i na naslovnici debitantskog albuma gdje u piđami šeta pse navečer. Njen šarm je ležao u spontanosti i izražavanju bez isprika, bilo to u dizajnerskim haljinama ili u ružičastoj piđami.
Od samih početaka surađivala je sa stilisticom i prijateljicom Naomi Perry. Zajedno su razvile njenu uniformu po kojoj se i danas pamti, a kako je Amy glazba bila sve, upravo je ona oblikovala i estetiku odijevanja. Frizura u obliku košnice počela je kao decenti priziv na stil njenih uzora The Ronettes i drugih jazz ikona prošlog stoljeća, a s vremenom se razvila u njenu ekstravagantnu verziju frizure. Mačkaste oči također su pratile razvoj njenog glazbenog stila kada su od običnog tuša evoluirale u alternativni, izražajni dio, inače običnog makeup izgleda. Od dodataka je uvijek nosila velike naušnice s obručem i ogrlicu na Davidovu zvijezdu kao znak njezine vjere. Tetovaže je rado pokazivala kao još jednu suprotnost o jazz norme koja je postojala prije nje.
Zbog temperamentne osobnosti, nevolja s ovisnosti i kontroverzne slike u javnosti, mnogi su je dizajneri odbijali. Iako su njihove priče imale sličan ton poznato je naslaganje između nje i Alexandera McQueena. S druge strane, Vivienne Westwood i Karl Lagerfeld smatrali su je muzom i često odijevali za posebne prilike. Jedna od najpoznatijih varijanti na njenu unformu bila je Dolce&Gabanna haljina u kojoj je dobila pet Grammy nagrada.
Pred kraj života, Amy je odbijala nositi istu odjeću u javnosti više puta što potvruđuje važnost odijevanja u njenom izražavanju. Iako joj je život bio prekratak i turbulentan, njena glazbena i modna ostavština pamtit će se i u generacijama koje dolaze.