Kalendar koji bilježi sasvim neambiciozan početak zamišljen je kao dar kupcima i najvjernijim poslovnim suradnicima proizvođača automobilskih guma Pirelli. Međutim, s vremenom se ugled kalendara povećavao, pa je od jednostavnog kalendara u kojem su mjeseci bili popunjeni fotografijama razgolićenih ljepotica, postao suvremeno umjetničko djelo i vrijedan kolekcionarski primjerak. Pirellijev kalendar tako je više od samog kalendara. Zapravo, riječ je o prigodnom novogodišnjem poklonu koji bez sumnje traje cijele godine, a s obzirom na to da se tiska u svega četrdesetak tisuća primjeraka i nigdje se ne može kupiti, nego se šalje na samo odabrane adrese ljudi iz Pirellijeva adresara, ekskluzivnost ovog ikonskog kalendara bez sumnje je neupitna.
The Cal, kako je među fotografima poznat Pirellijev kalendar, prvi puta izdan je 1964. godine. Od tada do danas, daleko od vulgarnosti i čiste golotinje, svoj kultni status postigao je isključivo slavljem ženske ljepote i pristupom da seksepil žene dočarava sofisticiranim putem kroz objektive najčuvenijih imena iz svijeta fotografije i mode. Ne čudi stoga da je uistinu stvar ugleda postati autorom takvog kalendara. Ujedno, velika čast je biti ispred fotoobjektiva, pa je poznato da manekenke odabrane za ova snimanja smatraju taj angažman krunom svog manekenskog radnog staža i potvrdom zvjezdanog statusa koji se veže uz njihovo ime. Modeli koji su krasili prve godina izdanja kalendara bili su uglavnom mladi doseljenici koji su fotografirani na elitnim odredištima kao što su egzotične plaže i popularne gradske lokacije.
Godine 1968. britanski fotograf Harri Peccinotti zamijenio je do tada formalno poziranje za prirodne i spontane fotografije snimljene na kalifornijskim sunčanim plažama. Njegovim stopama krenuo je i tadašnji umjetnički direktor kalendara Martyn Walsh koji je 1984. godine na plažama Bahama uz lijepe modele po prvi puta u fotografije uključio i gume. Tri godine poslije, priliku da radi na kalendaru dobio je fotograf i redatelj Terence Donovan, a to je iskoristio da stvori revolucionarni kalendar u kojem su modeli bili samo crnkinje, uključujući tada šesnaestogodiš-nju Naomi Campbell na početku njezine manekenske karijere. Osim žena, nerijetko su na kalendaru osvanuli i muškarci, pa je tako sljedeće godine, točnije 1988. fotograf Barry Lategan po prvi puta koristio muškog modela za snimanje The Cala.
Uz prisustvo crnih i muških modela, jedna od najbitnijih prekretnica u povijesti Pirelli kalendara dogodila se 1994. godine kada je modni fotograf Herb Ritts pokrenuo novu eru sa supermodelima kao što su Cindy Crawford, Helena Christensen, Kate Moss i Karen Alexander. Njegov kalendar, pod nazivom “Hommage žene”, naglasio je ljepotu žena u 90-tima i njihovo mjesto u svijetu pod sloganom: “Ponosna , seksi i lijepa iznutra.” Od tada su kreativni talent fotografa i očaravajuća privlačnost modela postali temelj uspjeha Pirellijevog kalendara, a njegova veza sa svijetom mode i glamura postala je sve snažnija. Godinu nakon Rittsa i slavni Richard Avedon odabrao je koncept golotinje slavnih manekenki toga doba, a svoje viđenje četiri godišnja doba Avedon je podijelio po modelima. Farrah Summerford tako je bila proljeće, Naomi Campbell ljeto, Christy Turlington jesen, a Nadja Auermann zima. Koncept je rezultirao prekrasnim i nježnim fotografijama, a golotinja modela ponovno je u potpunosti lišena vulgarnosti, što je i osnovna ideja svih Pirellijevih kalendara.
S druge strane, Pirelli kalendari novijeg datuma visoko su stilizirani i puni prigušene erotike. Kalendar za 2004. obilježila je moderna tehnologija i inovacije u području fotografije na kojima je inzistirao britanski fotograf Nick Knight čime je dobio futuri stičke fotografije prepune seksepila na kojima su neprepoznatljivi, ali prekrasni modeli otkrivali tek poneke razgolićene dijelove tijela, ostavljajući dovoljno prostora za maštu sretnicima u čijim se rukama našao ovaj traženi kalendar. U stvaranju ovog kalendara sudjelovale su Bjork, Courtney Love, Liv Tyler i Stella McCartney, a uz Kate Moss, ljubitelji lijepih žena u kalendaru za 2006. godinu mogli su vidjeti manekenke Giselle Bundchen, Nataliju Vodianovu, Karen Elson te pjevačicu Jennifer Lopez.
Sljedeća, 2007. godina donosi kombinaciju jednostavne, eklektične fotografije koja istražuje žensku osobnost., a zvijezde kalendara bile su velike holivudske dive Sophia Loren, Penelope Cruz, Hilary Swank, Naomi Watts i Lou Doillon pred objektivima nizozemskog fotografskog dua Inez van Lamsweerde i Vinoodh Matadin. Kalendar se sastojao od crno-bijelih fotografija, a značajka tog izdanja odmak je od glamura i povratak jednostavnosti filmskog seta i fotografije 60-tih godina. Svako izdanje Pirelli kalendara kroz povijest nosilo je svoje veliko značenje i imalo bitan utjecaj na fotografiju, pa tako i izdanje za 2013. godinu. Proteklu godinu tako je obilježio fotograf Steve McCurry odlukom da će, za razliku od svih dosadašnjih izdanja i godina, ljepotice u kalendaru biti odjevene kako bi se publika koncentrirala na važnije stvar, točnije na humanitarne projekte koje modeli podržavaju, a ne na njihove fizičke atribute. Među modelima je bila i Adriana Lima, ujedno i prvi trudni Pirellijev model.
Uz mnoštvo drugih činjenica vezanih uz opus Pirelli kalendara, zanimljiva je ona da je izdanje za 2014. godinu kojim Pirellijev kalendar slavi svoj pedeseti rođendan zapravo snimio njemačko-australski fotograf Helmut Newton još 1986. godine, ali ono nikada prije nije objavljeno. Naime, tada su snimljena dva kalendara, a prednost je ipak dobio onaj s potpisom britanskog fotografa Berta Sterna. Newtonov kalendar posthumno je objavljen i obilježit će ovu godinu sa svojim dobro poznatim stilom rafiniranih, erotikom nabijenih crno-bijelim fotografijama, od kojih mnoge zauzimaju posebno mjesto u antologiji modne fotografije.