Napustio je školu čim je navršio petnaest, borio se s disleksijom i nije namjeravao postati fotograf. Ipak, kako bi zaradio za život kupio je kameru Rolleiflex te postao asistent u francuskom studiju. On je David Royston Bailey i jedan je od najpoznatijih britanskih fotografa. Radeći kao pomoćnik u britanskom studiju Johna Colea, upoznao je fotografa Johna Frencha te mu postao asistent. Nedugo nakon toga oženio se svojom prvom suprugom Rosemary Bramble. Potom je upoznao Johna Parsonsa, umjetničkog direktora Voguea, koji mu je ponudio posao u tom prestižnom modnom magazinu. S fotografima Terenceom Donovanom i Brianom Duffyjem stvorio je takozvanu Swinging London scenu na kojoj su se šezdesetih godina ta trojica fotografa družila s glumcima, glazbenicima, ljudima iz svijeta mode i kulture i plemićima te se izdignula sve do statusa zvijezda. Zajedno, njih trojica su prvi pravi zvjezdani fotografi.
Scena Swinging London dobro se odrazila i na ideju Baileyeve prve knjige koja je izdana 1964. godine pod nazivom “Box of Pin Ups” te je njezinom rekordnom prodajom počeo njegov strelovit uspon. Knjiga je sadržavala fotografije slavnih osoba uključujući Beatlese, Micka Jaggera, Jean Shrimpton, Andyja Warhola i mnoge druge. To je promijenilo status Baileya kao fotografa te mu je popularnost samo rasla. Upoznao je slavnu glumicu Cathrine Deneuve, brzinom munje zaljubio se u nju i rastao se s Rosemary te se oženio s Cathrine.
Iako je fotografirao isključivo za modni časopis Vogue, jednom prilikom izjavio je: “Nikada nisam mogao postati modni fotograf jer nisam gledao svijet kroz ružičaste naočale, već radi jedne druge stvari. Oduvijek sam jako volio žene i obožavam ih promatrati.”. U vrlo kratkom vremenu od samo nekoliko mjeseci Bailey je nizao naslovnice Voguea, baš kao i modne editorijale te je bio na vrhuncu produktivnosti. Jedna od bivših djevojaka Penelope Tree za uvod u jednu od njegovih mnogih knjiga opisala ga je kao “kralja lavova: nevjerojatno atraktivan, s opasnom vibrom, on je struja, nešto najsjajnije, najmoćnije, najtalentiranije, s najviše energije...”
Od 1966. Bailey je režirao i nekoliko televizijskih reklama i dokumentaraca. Osim što mu je to savršeno išlo, volio je i pomalo provocirati. Naime, režirao je jednu reklamu za žitne pahuljice koja je kasnije bila zabranjena radi insinuacija na seks. Jedna od najznačajnijih fotografija koje je Bailey ikada okinuo uključuje i Briana Jonesa, neslužbenog frontmena grupe Rolling Stones iz 1969. godine, koji se utopio nedugo nakon fotografiranja pod utjecajem droge i alkohola, što je Baileya jako pogodilo. Također, vrlo je značajna fotografija rock-glazbenika Alicea Coopera u potpuno nagom izdanju. Potrebno je istaknuti i portret Micka Jaggera u krznenom kaputu te Kate Moss u crno-bijeloj verziji.
Prvo model, a zatim kreativna direktorica američkog izdanja Voguea, jednom je prilikom izjavila: “To su bile šezdesete i ludo vrijeme, a Bailey je bio nevjerojatno zgodan. Bio je poput Beatlesa – dostupan, a bitan na tržištu. Svi smo se vidjeli kao model koji mu pozira, iako smo znali da je njegova jedina i prava muza Jean Shrimpton.”. O svojoj vezi s Jean pričao je i u BBC-jevu dokumentarnom filmu “Four” iz 2012. godine. Uvijek je volio naglašavati da voli žene, pa se tako 1975. godine oženio manekenkom Marie Helvin kojoj je napravio seriju golih fotografija i izdao ih u knjizi “Trouble and Strife” te se nakon deset godina od nje rastao. Sada 76-godišnjak, oženjen je za Catherine Dyer s kojom ima troje djece a snimili su zajedno i film “The Lady Is a Tramp”. Postav izložbe portreta jednog od najvećih svjetskih fotografa Davida Baileya moglo se razgledati u National Portrait Gallery u Londonu do lipnja 2014. A sadržavat će više od 250 fotografija, uokvirenih u tanki crni okvir, uključujući i fotografije Kate Moss, Micka Jaggera, Jacka Nicholsona, Jerry Hall i Helmuta Newtona.